Los partidos del Campeonato Canadiense 2019 se anunciarán el 12 de febrero después de un sorteo para determinar el calendario de la competencia. La competencia contará con 24 juegos en cinco rondas.

El sorteo determinará los enfrentamientos de la Ronda 1 (15 y 22 de mayo), así como los enfrentamientos de la ronda subsiguiente para producir el camino hacia la final del Campeonato de Canadá programada para el 18 y 25 de septiembre.

"La continua expansión del Campeonato de Canadá es un testimonio del crecimiento y la profesionalización del deporte del fútbol en nuestro país", dijo el secretario general de la Federación de Fútbol de Canadá, Peter Montopoli. "Esperamos dar la bienvenida a los clubes debutantes de la Premier League canadiense y Vaughan Azzurri a la competencia y a los clubes que regresan mientras se esfuerzan por acceder a la Liga de Campeones de Scotacank Concacaf y la Copa Mundial de Clubes de la FIFA".

El sorteo se llevará a cabo para colocar a los participantes de cada ronda en una serie de local y visitante denotadas por un número de partido.

La Ronda 1 incluirá los números de coincidencia del uno al tres, la Ronda 2 (R2) contará con los números de coincidencia de cuatro a seis, la Ronda 3 (R3) incluirá los números de coincidencia de siete a nueve; doce siendo la final.

En la R1, los campeones de League1 Ontario y Première Ligue de soccer du Québec no entrarán en el mismo número de partido.

Después de que se establezcan los enfrentamientos de R1, y sujeto a la disponibilidad de las instalaciones, los equipos seleccionados de la Ronda de Clasificación 2 en adelante albergarán la segunda etapa.